『TLS 구현으로 배우는 암호학』은 인터넷에 안전망을 제공하는 HTTPS의 근간인 TLS(Transport Layer Security)를 다룬다. TLS 구현을 따라 하다 보면 자연스럽게 여러 암호화 통신 알고리즘의 필요성과 의미를 이해하고 암호학 전반에 걸친 통찰력을 얻을 수 있다. 예시를 제공해 암호학의 난해한 수학 내용을 쉽게 설명하고, 구체적인 코드를 구현해 독자 스스로 내용을 확인할 수 있게 구성했다. TLS가 실제로 어떻게 구현되는지 알고 싶은 독자가 참고 서적으로 활용할 수 있을 것이다.

★ 이 책에서 다루는 내용 ★
■ TLS 구현을 통한 암호화 알고리즘의 필요성과 의미를 이해할 수 있다.
■ 암호학 전반에 걸친 통찰력을 얻을 수 있다.
■ TLS 1.2와 더불어 최신 TLS 1.3을 반영했다.
■ 한 가지 암호화 알고리즘에 집중해 암호학을 깊이 있게 이해하고 자신감을 얻을 수 있다.
■ 예시와 코드를 통해 암호학을 구체적이고 쉽게 설명한다.
■ 기본이 되는 수학 내용을 설명해 암호학을 깊이 있게 이해할 수 있는 토대를 만든다.
■ 코드를 구현하면서 추상적인 개념을 단순명료하게 클래스화할 수 있는 코딩 능력을 기를 수 있다.
■ 여러 문서에 흩어진 복잡한 TLS 표준 정의를 한곳에서 찾아볼 수 있다.

★ 이 책의 대상 독자 ★
■ HTTPS의 작동 원리가 궁금한 사람
■ 기초적인 C, C++ 지식을 기반으로 암호학을 처음 배우려는 사람
■ 암호학을 배웠으나 난해한 설명 때문에 제대로 이해하지 못 했던 사람
■ 예시와 구체적인 코드 구현으로 암호 알고리즘과 TLS의 수학 이론을 좀 더 쉽게 알고 싶은 사람

★ 이 책의 구성 ★
제Ⅰ편, ‘암호학의 기초’에서는 TLS의 근간을 이루는 암호 알고리즘(키 교환, 인증, 암호화, 해쉬)의 배경 이론을 살펴보고, 수학적 정의와 코드 예제를 통해 이를 확실히 이해한다.

제Ⅱ편, ‘TLS 1.2의 구조’에서는 어떤 절차를 통해 암호화 통신이 이뤄지는지 알아보고 각 절차에 해당하는 메시지의 구조를 자세히 살펴본다. 이와 함께 각 메시지에서 사용하는 여러 함수와 데이터 구조를 정의한다.

제Ⅲ편, ‘TLS 1.2의 구현’에서는 2편에서 살펴본 각 절차에 해당하는 메시지를 생성하거나 분석할 함수를 독립된 멤버 함수로 가지는 TLS 1.2 클래스를 구현한다.

제Ⅳ편, ‘TLS 1.2의 테스트’에서는 전 편에서 구현한 클래스를 테스트한다. TCP/IP를 이용해 편리하게 네트워킹할 수 있는 클래스를 구현해, 네트워크상에서도 TLS 1.2 클래스를 테스트해본다.

제Ⅴ편, ‘TLS 1.3’에서는 TLS 1.2와 다른 점을 중심으로 TLS 1.3을 살펴보고, 이를 TLS 1.2 클래스를 상속받아 구현한다. 그리고 웹 서버와 클라이언트 사이에서 암호화 통신을 매개하는 미들 서버를 구현하고 TLS 1.3 클래스를 직접 사용해본다.

★ 지은이의 말 ★
처음 TLS 라이브러리를 만들기로 결심한 순간부터 긴 시간이 지났다. 당시 내가 만든 웹 개발 프레임워크에 Stateful한 가상 환경을 HTTP 프로토콜로 제공하는 기능을 완성했고, 이것을 HTTPS까지 동시에 지원하는 것으로 만들려고 했다. 내가 원하는 기능을 만들기 위해 고려하던 TLS 라이브러리 네 가지가 있는데, wolfssl, GNUTLS, openssl, Botan이었다. 내가 원하던 기능은 일반적이지 않고 약간의 tweaking이 필요해서, 라이브러리를 어느 정도 공부해야 할 필요가 있었다. 그런데 라이브러리들의 사용법이 어려워서 이런저런 매뉴얼을 조금씩 읽다가 포기하고 직접 만들자고 결심했다. 직접 만드는 것이 사용법을 배우는 시간보다 짧으리라는 중대한 오판을 했다. TLS가 얼마만큼의 방대한 지식이 누적돼 있는지도, 인증서의 내용도 아닌 형식만을 이해하는 데 Base64, PEM, DER 등 여러 가지 지식이 필요하다는 것도 몰랐다. 미리 알았더라면 어떻게든 기존의 라이브러리를 이용해서 기능을 완성했지, 직접 만들어야겠다는 생각은 꿈에도 하지 않았을 것이다.
무지와 오기가 나를 여기까지 오게 이끌었다.
돌이켜보면 “현대에 홍수처럼 쏟아지는 컴퓨터에 관한 지식 중 과연 암호학만큼 필수 불가결하고, 가치 있고, 오래 가는 지식이 얼마나 있을까”하는 생각도 든다. 내가 투자한 시간이 절대로 아깝지는 않다.
누군가는 또 어디서 나처럼 TLS의 어둡고 긴 터널을 통과하려고 하고 있을 것이다. 그 누군가의 Tunnel Loneliness Syndrome을 덜어주고자 이 책을 썼다. 조금이라도 도움이 되기를 바란다.

제Ⅰ편 암호학의 기초



제1장 키 교환 알고리즘

제1절 디피 헬만

1.1 수학적 배경

1.2 나머지를 이용한 계산의 간소화

1.3 디피 헬만 키 교환의 예

1.4 GNU Multiprecision Library

1.5 클래스 구현

1.6 테스트

제2절 타원곡선

2.1 실수상에서의 타원곡선 방정식

2.2 유한체에서의 타원곡선 방정식

2.3 클래스 구현

2.4 테스트

2.5 X25519 커브



제2장 인증

제1절 RSA

1.1 수학적 증명

1.2 오일러의 정리 mф mod K =1의 증명

1.3 RSA를 이용한 암호화/복호화의 예

1.4 RSA를 이용한 인증

1.5 클래스 구현

1.6 테스트

제2절 ECDSA

2.1 클래스 구현

2.2 테스트



제3장 AES 암호

제1절 rotation 변환과 역변환

제2절 substitution 변환과 역변환

제3절 믹스 컬럼 변환과 역변환

제4절 add round key 변환과 역변환

제5절 AES의 암호화, 복호화 과정

제6절 CBC

제7절 패딩

제8절 GCM



제4장 해쉬

제1절 SHA1

제2절 SHA256

제3절 HMAC



제5장 암호학의 기초를 마치며

제1절 보안의 목표

제2절 비트코인의 암호학





제Ⅱ편 TLS 1.2의 구조



제6장 TLS의 개괄

제1절 TLS의 진행 과정

제2절 TLS 헤더

제3절 핸드쉐이크 헤더



제7장 Client Hello

제8장 Server Hello



제9장 Cerificate

제1절 DER

제2절 PEM

제3절 Base64 인코딩

제4절 인증서에서 공개키의 추출

제5절 인증서 체인의 확인



제10장 Server Key Exchange

제1절 Server Key Exchange 메시지 구조체

제2절 해쉬할 구조체

제3절 서명할 구조체



제11장 Server Hello Done



제12장 Client Key Exchange

제1절 Premaster Secret

제2절 PRF

제3절 Master Secret

제4절 키 확장

제5절 키 재료의 분할 사용



제13장 Change Cipher Spec

제14장 Finished



제15장 레코드 메시지

제1절 AAD 혹은 HMAC 해쉬

제2절 암호화할 구조체

제3절 상대방에게 보낼 레코드 메시지



제16장 Alert 메시지





제Ⅲ편 TLS 1.2의 구현



제17장 디자인 선택



제18장 헤더 구현

제1절 구조체의 패딩과 pragma pack(1)

제2절 TLS 헤더의 구현

제3절 핸드쉐이크 헤더의 구현

제4절 헤더의 구현



제19장 Alert 함수의 구현

제20장 Client Hello 함수의 구현

제21장 Server Hello 함수의 구현

제22장 Certificate 함수의 구현

제23장 Server Key Exchange 함수의 구현

제24장 Server Hello Done 함수의 구현

제25장 Client Key Exchange 함수의 구현

제26장 Change Cipher Spec 함수의 구현

제27장 encode, decode 함수의 구현

제28장 Finished 함수의 구현





제Ⅳ편 TLS 1.2의 테스트



제29장 TCP/IP를 거치지 않는 테스트



제30장 브라우저 세팅과 와이어샤크

제31장 TCP/IP

제1절 네트워크 전송 계층

제2절 브라우저 세팅과 와이어샤크

제3절 네트워킹 클래스의 구현

제4절 암호화되지 않은 TCP/IP 통신



제32장 TLS 1.2를 이용한 통신





제Ⅴ편 TLS 1.3



제33장 TLS 1.3에서 변한 것

제1절 대폭 축소된 사이퍼 수트

제2절 패킷 교환 횟수를 줄인 핸드쉐이킹

제3절 많은 익스텐션의 활용



제34장 HKDF

제1절 함수 정의

제2절 테스트

제3절 HKDF를 이용한 키 스케줄링



제35장 TLS 1.3의 구현

제1절 클라이언트 익스텐션

제2절 서버 익스텐션

제3절 Client Hello와 Server Hello 메시지의 구현

제4절 암호화된 익스텐션

제5절 인증서

제6절 인증서 확인 메시지

제7절 Finished

제8절 TLS 1.3의 인코딩과 디코딩

제9절 핸드쉐이크 함수



제36장 TLS 1.3 테스트

제1절 TLS 1.3 클라이언트

제2절 TLS 1.3을 이용한 미들서버